Tolyporphins Spectra Database

TOLY016. Tolyporphin A O,O-diacetate diastereomer

PhotochemCAD ID	TOLY016
Name	Tolyporphin A O,O-diacetate diastereomer
Class Name	bacteriochlorin

Absorption Spectrum

Solvent	CH2Cl2
Reference	Minehan, T. G. Total synthesis of the proposed structure of tolyporphin A O,O-diacetate and structural revision of the tolyporphin family of natural products. Ph.D. Thesis, Harvard University, 1998.
Date	1998
By	Minehan, T. G.
Spectrum Data	Download File

"Tolyporphins A-R, unusual tetrapyrrole macrocycles in a cyanobacterium from Micronesia, assessed quantitatively from the culture HT-58-2," O'Donnell, T. J.; Gurr, J. R.; Dai, J.; Taniguchi, M.; Williams, P. G.; Lindsey, J. S. New J. Chem. 2021, 45, 11481-11494.

G. M. L. Patterson, C. L. Baldwin, C. M. Bolis, F. R. Caplan, H. Karuso, L. K. Larsen, I. A. Levine, R. E. Moore, C. S. Nelson, K. D. Tschappat, G. D. Tuang, E. Furusawa, S. Furusawa, T. R. Norton and R. B. Raybourne,J. Phycol.,1991,27, 530-536.
M. R. Prinsep, F. R. Caplan, R. E. Moore, G. M. L. Pattersonand C. D. Smith,J. Am. Chem. Soc., 1992,114, 385-387.
M. Taniguchi and J. S. Lindsey, Chem. Rev., 2017, 117, 344-535.
C. Bru ̈ckner,Photochem. Photobiol., 2017,93, 1320-1325.
Y. Zhang, R. Zhang, R.-A. Hughes, J. Dai, J. R. Gurr,P. G. Williams, E. S. Miller and J. S. Lindsey, Phytochem.Anal., 2018, 29, 205-216.
D. Hood, D. M. Niedzwiedzki, R. Zhang, Y. Zhang, J. Dai,E. S. Miller, D. F. Bocian, P. G. Williams, J. S. Lindsey andD. Holten,Photochem. Photobiol., 2017,93, 1204-1215.
R.-A. Hughes, Y. Zhang, R. Zhang, P. G. Williams,J. S. Lindsey and E. S. Miller,Appl. Environ. Microbiol.,2017,83, e01068.
R.-A. Hughes, X. Jin, Y. Zhang, R. Zhang, S. Tran,P. G. Williams, J. S. Lindsey and E. S. Miller,Microbiol.,2018,164, 1229-1239.
C. D. Smith, M. R. Prinsep, F. R. Caplan, R. E. Moore andG. M. L. Patterson,Oncol. Res., 1994,6, 211-218.
M. R. Prinsep, T. G. Appleton, G. R. Hanson, I. Lane,C. D. Smith, J. Puddick and D. P. Fairlie,Inorg. Chem.,2017,56, 5577-5585.
P. Morlie`re, J.-C. Maziere, R. Santus, C. D. Smith,M. R. Prinsep, C. C. Stobbe, M. C. Fenning, J. L. Golbergand J. D. Chapman,Cancer Res., 1998,58, 3571-3578.
M. R. Prinsep, G. M. L. Patterson, L. K. Larsen andC. D. Smith,Tetrahedron, 1995,51, 10523-10530.
M. R. Prinsep, G. M. L. Patterson, L. K. Larsen andC. D. Smith,J. Nat. Prod., 1998,61, 1133-1136.
J. R. Gurr, J. Dai, C. S. Philbin, H. T. Sartain, T. J. O’Donnell,W. Y. Yoshida, W. Y. A. L. Rheingold and P. G. Williams,J. Org. Chem., 2020,85, 318-326.
J. A. S. Cavaleiro, J. P. C. Tome ́and M. A. F. Faustino,Top.Heterocycl. Chem., 2007,7, 179-248.
J. Puddick and M. R. Prinsep,Chem., 2008,72,68-71.
K. Tidgewell, B. R. Clark and W. H. Gerwick, inComprehen-sive Natural Products II Chemistry and Biology, ed. L. Manderand W.-H. Lui, Elsevier, Oxford, 2010, vol. 2, pp. 141-188.
R. K. Singh, S. P. Tiwari, A. K. Rai and T. M. Mohapatra,J. Antibiotics, 2011,64, 401-412.
S. I. Elshahawi, K. A. Shaaban, M. K. Kharel andJ. S. Thorson,Chem. Soc. Rev., 2015,44, 7591-7697.
J.-E. Thrane, M. Kyle, M. Striebel, S. Haande, M. Grung,T. Rohrlack and T. Andersen,PLoS One, 2015,10, e0137645.
R. Rippka, J. Deruelles, J. B. Waterbury, M. Herdman andR. Y. Stanier,J. Gen. Microbiol., 1979,111, 1-61.
M. R. Prinsep and J. Puddick,Phytochem. Anal., 2011,22, 285-290.
L. Anderson and C. L. Hunter,Mol. Cell. Proteomics, 2006,5,573-588.
M. Pellegrini, E. Marchei, S. Rossi, F. Vagnarelli,A. Durgbanshi, O. Garcı ́a-Algar, O. Vall and S. Pichini,RapidCommun. Mass Spectrom., 2007,21, 2693-2703.
T. G. Minehan and Y. Kishi,Angew. Chem., Int. Ed., 1999,38,923-925.
W. Wang and Y. Kishi,Org. Lett., 1999,1, 1129-1132.
T. G. Minehan, PhD thesis, Harvard University, 1998.
M. Taniguchi, J. S. Lindsey, D. F. Bocian and D. Holten,J. Photochem. Photobiol., C, 2021,46, 100401.
J. H. C. Smith and A. Benitez, inModern Methods of PlantAnalysis, ed. K. Paech and M. V. Tracey, Springer-Verlag, Berlin-Go ̈ttingen-Heidelberg, Germany, 1955, vol. 4, pp. 142-196.
H. H. Strain and W. A. Svec, inThe Chlorophylls, ed.L. P. Vernon and G. R. Seely, Academic Press, New York,NY, USA, 1966, pp. 21-66.
U. Eisner and R. P. Linstead,J. Chem. Soc., 1955, 3749-3754.
J. D. Keegan, A. M. Stolzenberg, Y. C. Lu, R. E. Linder,G. Barth, A. Moscowitz, E. Bunnenberg and C. Djerassi,J. Am. Chem. Soc., 1982,104, 4305-4317.
S. Neya and N. Funasaki,Tetrahedron Lett., 2002,43,1057-1058.
U. Eisner, A. Lichtarowicz and R. P. Linstead,J. Chem. Soc.,1957, 733-739.
R. Bonnett and G. F. Stephens,J. Org. Chem., 1965,30,2791-2798.
H.Higuchi,M.Shinbo,M.Usuki,M.Takeuchi,Y.Hasegawa,K. Tani and J. Ojima,Bull. Chem. Soc. Jpn., 1999,72, 1887-1898.
A. M. Stolzenberg, P. A. Glazer and B. M. Foxman,Inorg.Chem., 1986,25, 983-991.
R. Bonnett, M. J. Dimsdale and G. F. Stephens,J. Chem. Soc.C, 1969, 564-570.
D. B. Papkovsky, G. V. Ponomarev, W. Trettnak andP. Oleary,Anal. Chem., 1995,67, 4112-4117.
R. D. Arasasingham, A. L. Balch and M. M. Olmstead,Heterocycles, 1988,27, 2111-2117.
P. Iakovides and K. M. Smith,Tetrahedron, 1996,52, 1123-1148.
U. Eisner and R. P. Linstead,J. Chem. Soc., 1955, 3742-3749.
M. Taniguchi, M. Ptaszek, B. E. McDowell and J. S. Lindsey,Tetrahedron, 2007,63, 3840-3849.
H. H. Inhoffen and W. Nolte,Liebigs Ann. Chem., 1969,725,167-176.
A. R. Morgan, G. M. Garbo, R. W. Keck, D. Skalkos andS. H. Selman,J. Photochem. Photobiol., B, 1990,6, 133-141.
R. K. Pandey, M. Isaac, I. MacDonald, C. J. Medforth,M. O. Senge, T. J. Dougherty and K. M. Smith,J. Org. Chem.,1997,62, 1463-1472.
C. K. Chang and W. Wu,J. Org. Chem., 1986,51, 2134-2137.
M. Taniguchi and J. S. Lindsey,Photochem. Photobiol., 2018,94, 290-327.
T. G. Minehan, L. Cook-Blumberg, Y. Kishi, M. R. Prinsepand R. E. Moore,Angew. Chem., Int. Ed., 1999,38, 926-928.
M. Taniguchi, H. Du and J. S. Lindsey,Photochem. Photo-biol., 2018,94, 277-289.
M. Taniguchi and J. S. Lindsey,Photochem. Photobiol., 2021,97, 136-165.
Y. Guo, Z. Xu, A. E. Norcross, M. Taniguchi and J. S. Lindsey,Proc. SPIE, 2019,10893, 108930O, DOI: 10.1117/12.2508077.
M. Taniguchi and J. S. Lindsey,Proc. SPIE, 2020,11256, 112560J, DOI: 10.1117/12.2542859.
S. M. Kupchan, R. W. Britton, M. F. Ziegler and C. W. Sigel,J. Org. Chem., 1973,38, 178-179.
S. M. Kupchan, R. W. Britton, J. A. Lacadie, M. F. Ziegler andC. W. Sigel,J. Org. Chem., 1975,40, 648-654.